A pintura intrigante "Sr. Pynchon e a colonização de Springfield" retrata o colono britânico William Pynchon (vestindo um terno cor-de-rosa), conhecido por seu trabalho como negociante de peles, imerso na paisagem urbana de Springfield, nos Estados Unidos, durante o século 17, período em que o território norte-americano era uma colônia da Inglaterra.
Entretanto, vários elementos na obra parecem estar fora de contexto.
De acordo com a análise da Dra. Margaret Bruchac, professora de antropologia da Universidade da Pensilvânia, as vestimentas dos indígenas e dos homens ingleses retratados não condizem com a precisão histórica, e diversos objetos presentes na composição também apresentam esse mesmo problema:
O aclamado artista responsável por esta obra é o italiano Umberto Romano, nascido já no século 20, muito depois dos eventos que ele buscou retratar na tela concluída em 1937.
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